很快，展示自己的机会就来了。在孟小冬拜师那一年的深秋，有人送来了邀请函。
当时，上海的一位名人关絅之过四十岁生日，想要操办一下，于是聚齐亲友为自己祝寿。那时候，娱乐项目缺乏，人们最为感兴趣，也最能体现出自己身份的娱乐方式，便是听戏。所以很多大户人家有什么喜庆事的时候，都会请戏班来唱戏。不仅在于热闹，更是身份地位的象征。
这关絅之也一样，他邀请了上海九记票房的诸位票友们登台演戏，为自己造势。说起九记票房，在上海那是大大的有名，它是上海成立最早的京剧票房，也是当时上海滩人才最多的京剧票房。比如当时著名的戏剧期刊主编刘豁公、袁寒云等都属九记票房。
仇月祥在上海梨园界也是有一定知名度的，大家都知道他的名字，也有很多人听说他收了一个好徒弟，因此有人给他们发邀请，请年幼的孟小冬客串一出《乌盆记》，也就是孟小冬正式学习的第一出戏。
正式开演的那一天，8岁的孟小冬首次登台献艺，她扮演的是刘士昌，跟他配戏的是名票冯叔鸾，他饰演张别古。孟小冬一开口，台下顿时掌声四起。人们纷纷觉得惊奇，都没想到，这个8岁的小姑娘竟然有如此嘹亮的嗓音，且字正腔圆，咬字清晰，更为难能可贵的是，孟小冬虽然是个女孩，但唱戏丝毫不露雌音，且动作走位，方寸不差。这样的表现，着实让内外行惊艳了一把。
这便是孟小冬的第一次登台。前面帮父亲解围的时候，虽然也算上台唱过几句，但那算不得演出，只是一段清唱而已。而这次，穿上戏服，跟名票对戏，才是真正的登台。
孟小冬的这次登台无疑是成功的，新声乍试，便震惊四座，从此在上海戏界一炮打响。
在这次堂会的演出之前，曾有四五天的排练时间，这之中还有一段小小的插曲。有一天下午，仇月祥给孟小冬请的青年琴师准时来帮她吊嗓，可是不知何故，仇月祥发现那天琴师的节奏一直有问题，速度偏快。
仇月祥没有直接指出，而是在旁边用自己的“戒方”拍打节奏，企图控制一下那青年琴师。可是，结果那琴师不仅没有放慢节奏，反而越拉越快，赶得孟小冬上气不接下气。仇月祥见状，勃然大怒，将手中的“戒方”狠狠拍在了桌子上，大喊：
“停。”
转身非常严肃地问那琴师：
“你今天这是怎么了？吃错了药吗？怎么越来越快，是想要我们冬姑娘的命啊？你必须给我一个理由，赶紧说！”
那青年琴师见状，知道糊弄不过去了，只好实说。原来，他一个朋友临时请他帮忙，去票房伴奏，定的时间是四点钟。因为跟那人关系不错，所以不好退却，这琴师就答应了下来。而小冬这边的时间是三点开始，五点结束，如果按照正常节奏，那么就要耽搁去票房伴奏了，所以那青年琴师才拼命赶节奏。
仇月祥听了琴师的解释之后，不禁大怒，吼道：
“呸！”接着又说“你有事，可以打个招呼，我们又不是不通情理的人。到时候大家一起商量，让你早走一些，或者今天停一天，明天再练也无所谓。可是你什么都不说，而是用节奏来赶我们的孩子，实在是不像话。年轻人，在上海滩谋生活，要懂得规矩，你这种混事的办法是不行的，滚吧，以后不要再来了。”
那年轻琴师知道自己理亏，也懂得自己所做太不地道，自然不敢还嘴，只是慌慌张张收拾了东西，头也不敢抬，一溜烟儿跑掉了。
谁知，第二天那个琴师又准时来了。进门后先赔笑，接着低着身子说：
“仇大爷，昨天的事实在是抱歉，确实是我不对，赶得大小姐竟缓不过气来。今天我没事了，有的是时间，也绝对配合，请大小姐尽量吊嗓子，保证没问题。还望您老再给一次机会。”
仇月祥早已经消了气，又见这年轻琴师赔着笑脸，应该是真有悔过之心了，也便没有多计较。只是跟那人说：
“以后继续合作是没问题，不过年轻人，有两句话我要跟你说明了。以后不要胡来，帮人吊嗓子的时候，千万不要把胡琴过门拉得太短，把节奏弄得太快，那样对拉的人有损，对唱的人更是有害。我们在江湖上走动，在社会上讨生活，靠的就是一个规矩、一个道理，遵循了这个道理，便有走不尽的路，赚不完的钱。如果不遵循这个道理，那么用不了几天，就会被人踢出这个行当。年轻人，我今天的话，你可要记住了。”
年轻琴师已经知道错了，也懂得仇月祥这段话的道理和分量，因此不住点头称是，最后还略带玩笑地说：“仇大爷一席话，胜读十年书啊！”
仇月祥听了，也高兴地笑了笑，对琴师说：
“好了，不多废话，帮小冬吊嗓子吧。”
这不过是生活中的一段小插曲，不过从中可以看出仇月祥的为人处世风格。他是一个有职业要求的人，更是一个有职业道德的人。正是因为有了这样的师父，所以小冬才能够学有所成。
如果没有一个好的老师来教导，那么即使有天赋，也不一定能够成事。所谓凡事都有两面，必须内因外因都具备的时候，才能真正有所成。
孟小冬早年的成名剧目，多是由启蒙恩师仇月祥所授。仇月祥教给孟小冬的，都是孙派唱法，即由著名艺术家孙菊仙开创的一路唱法。
那时候，是一个京剧人才辈出的年代，也是一个京剧流派频出的年代。概因当时京剧刚刚形成不久，还属于新生艺术门类。这样的艺术，自然是有活力，长于创新的。事实也确实如此，那时候的京剧，不仅有改编于传统皮簧戏的老戏，更是有当时的京剧艺术家及爱好者自己编排的新剧。这种创新性和活力，是京剧得以迅速发展，并最终成为国粹的重要原因之一。
不过，即使这种敢于创新，充满了活力的新剧种，也是有很多局限的。其中最大的局限便是演员的性别问题。
在京剧中，一直有男扮女的传统，且一直延续至今，这源于历史的沿革。在古代，女性是被禁锢的，女人如果从事唱戏行当，则会被看得低贱，因为女人应该待在闺中，深藏闺阁才对，整日价抛头露面，难免不被人评头论足。过去，唱戏本就是一个极不稳定的职业，经常要走南闯北，如果戏班中有女性演员，平时的起居生活也就会有诸多不便，尤其是男女不可混住，因此光是在住宿上就要多些花费，这对跑江湖的唱戏人来说，是很难承担的。
所以，那时候的戏班中基本都是男人。这是封建时代对女性的禁锢，不过它也有其正面的意义，便是诞生了很多著名的坤角男艺术家。而且，确实有很多男旦在京剧发展过程中做出了巨大的贡献，如王瑶卿、于连泉、冯子和、黄桂秋等。而有“伶界大王”之称的梅兰芳先生就更不用说了，他不仅参演了很多新戏，开创了梅派唱法，还将京剧带出了国门，在国际舞台上获得了声誉。甚至梅派京剧艺术还被公认为世界三大艺术表演体系之一，不可谓不辉煌。
清末时期，中国已经进入了动荡期，同时也是新思想、新意识不断涌现的时期。这时候，很多女性走出家门，意欲打破禁锢，而社会对女性也变得宽容了许多。在这样的背景下，开始逐渐出现了全部由女青年组成的戏班，多半都是演唱京剧。
虽然人们对由女性组成的戏班不再抵制了，却也没有给它足够的尊重。早期，在戏迷的眼中，她们虽然也在唱戏，甚至有些唱得还不错，但依然是上不了台面的，根本登不了大雅之堂。虽然有些人依然歧视女性，但大多数人在慢慢接受女性唱戏，一些开明的知识分子，甚至已开始为女性同胞的权利摇旗呐喊了。
不过，虽然女演员的地位有所提高，但她们组成的班底，在称呼上还是没有改变，叫做髦儿戏班，这是女性戏班刚刚兴起的时候，人们给它的称呼，带有调侃和轻视的意味。后来，这个名字一直没被完全甩掉。
1919年的3月到5月，孟小冬就参加了王家的髦儿戏班，一起去无锡演出，并取得了极为辉煌的成绩。
如果说唱堂会是孟小冬第一次登台，并得到了行家和台下观众的认可的话，那么去无锡演出，便是孟小冬的第一次辉煌，得到了一方百姓的追捧和热爱。
