1997年开始，杰克逊开始了人生的第三次巡演，‘历史世界巡回演唱会’这次空前绝后的巡演状况百出，但不论出现什么状况都不足以抹去粉丝对杰克逊的爱戴。
这次的巡演仍旧分为了两轮，第一轮是1996年9月到1997年2月，而第二轮则是在1997年5月到1997年10月。在第一轮的巡演中，杰克逊虽然说是养精蓄锐多年，却在多次演唱会里出现失误，被大家所发现的包括唱歌走音、舞步混乱、灯光失误、歌曲失误、伴舞出错等等，最让人记忆犹新的则是在慕尼黑站的演唱会时，杰克逊表演歌曲《比利·金》的时候招牌动作‘点脚尖’忘记，然后在另一场演唱会里，歌曲《犯罪高手》的开场白幕没有顺利降下导致杰克逊在舞台上十分尴尬，还有就是在其他两次的演唱会中，杰克逊都犯了同样的错误，那就是“不知所措”。本来应该做流利的动作却在台上表现的十分强硬而后又不知所措的跳了什么步子。
历史巡演是杰克逊有史以来最壮观的演唱会，走过了全世界85个城市和地区，演出82场被世界所震惊。2000年数据显示到场观众超过了450万人。是杰克逊最辉煌的演唱会。
杰克逊在1998年历史巡演之后便慢慢的淡出了观众的视线，1999年，杰克逊受好友邀请参加了世界慈善演唱会的韩国站和德国站，在两场慈善演唱会中，杰克逊将多首歌曲串烧成一首随即表演的风格被其他艺术家所赞扬，而后又在这两场慈善演唱会后捐出了400万美金。
自从1999年之后，杰克逊开始推掉广告邀请、推掉电视台的综艺节目和访谈类型的节目、慢慢的被媒体所冷淡。2000年1月，杰克逊的好友伊丽莎白·泰勒为了让杰克逊重回舞台，决定帮助杰克逊再度打造一支专辑。这张专辑从2000年的3月开始制作和录制，在录制的过程中，杰克逊有大多数歌曲并不喜欢，只是为了配合泰勒所以演唱。而这张专辑也就成了杰克逊生前最后的一张个人专辑。
