杜月笙自己觉得，在高桥镇上他再呆下去，更不会有什么大出息了。他很清楚，若是继续呆下去，到头来只会和赌棚里的那些打手、赌棍们一样，终日糊个肚子圆。不远处的上海，五花八门，五光十色，才是大显身手的地方。
终于有一天，他试探性地向堂嫂露了口风，他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他带着去上海打天下。
堂嫂听后大吃一惊，连忙去通知他的舅父和他的姑父万春发。
舅父早已对他恨之入骨，如今听说他胆敢出卖老宅，不由勃然大怒，连忙跑去把杜月笙捉住，带到老宅的堂屋，狠狠地打了一顿，直到杜月笙连连求饶，他才罢手。
“今后你要再敢提卖老宅，我就把你打成哑巴。”
杜月笙不敢再打杜氏老宅的主意了，但上海他依然要闯。他打算，自己边走边讨饭，一路讨进上海。
本来杜月笙是准备悄悄离去的，但他想起老外婆一直为他牵肠挂肚，便跑去告诉了她。
老外婆觉得，这无异于生离死别。回想起杜月笙身世的凄凉，生活的艰辛，心中一酸，当时就哭了。
当晚，老外婆多方设法，找到一位邻居写了一封荐函，叫他带到十六铺的一家水果行，去当学徒。
就这样，杜月笙在上海算是有了一个落脚的去处。
十六铺水果店的小学徒
杜月笙初到上海，年纪小，又是乡下人，识字也不多，什么都外行，百事不懂，难免要受气吃苦。他到鸿元盛的头三个月，生意上的事情，连一点边都沾不着。他的主要工作，是服侍师兄、店员、跑街，被他们支来支去，做这做那。慢慢的，他才巴结上老板、老板娘，成了老板的小厮，老板娘做家务的得力帮手。倒夜壶，刷马桶，什么苦差使都落在他身上。
杜月笙为了求生存，图发展，开始那段时期，他倒也真正尽心尽力，任劳任怨，不叫苦，不叫累，天不亮起床，一直干到深更半夜。等店里每一个人都安歇了，他才拖着疲惫万分的身子，摊开地铺睡觉。
由于杜月笙能吃苦耐劳，讲究信誉，店老板渐渐地对他寄予了信任，开始派他上街跑腿。跑腿之初，做的全是粗活，譬如背负肩挑，送货提货，工作毫无意思。不过，这总比倒夜壶强，所以，他心里还是很高兴。
杜月笙来到大街和马路上不久，他便发觉这十里洋场，花花世界，真可谓是光怪陆离，无奇不有。
当时的上海，五方杂处，各路英雄好汉云集，来此的中外人士，都认为这里是冒险家的乐园。赌徒、骗子、盗贼、扒手，都把大上海当做他们大显身手、一展鸿图的理想之地。他们软骗硬抢，揩油调包，巧取豪夺，令人防不胜防。
开始时杜月笙也上过几次当，吃过几次亏，回到店里，被师兄斥骂，老板责打。杜月笙慢慢开始醒悟，要想在上海滩上混，处在牛鬼蛇神、三山五岳的人物之中，结交朋友，应该是当务之急。
杜月笙明白要想在那种光怪陆离、波谲诡秘的复杂环境中交朋友，凭杜月笙一个十五六岁的乡下小伙计，既没有请客置酒的本钱，又缺乏实力派人物做靠山，谈何容易？
杜月笙在学做生意时，开始四处留心起来，遇到成群结伙的人，他总是喜欢凑上去。但是，别人看不上他这个新来乍到的浦东乡下人。
杜月笙17岁这一年日俄在中国东北开战，沪上震动。同时，黄兴组织的华兴会，在湖南起义失败，消息传到上海，民众为之热血沸腾。此时，因为美国人虐待童工，上海人民倡议抵制美国货。
在那一段时间，常常有人上街示威游行。杜月笙觉得挺有意思，一有时间就到街上去看，有时，也走进队伍里，喊几声口号。
但是，鸿元盛的老板，并不希望自己的水果行产生这样那样的麻烦，尤其是与当局相对立的麻烦。他指责杜月笙不应该时常与人成群结队，招惹是非。跺脚大骂了一通后，他把杜月笙赶出了水果行。
杜月笙有些心灰意冷，在街上孤独地转着，他无意之中遇见一位旧相识，当年和他同在鸿元盛当小伙计的王国生。
王国生比杜月笙当学徒早，一年前就熬出了师。如今，他自立门户，开了一家叫做潘源盛水果行。
王国生见杜月笙三四年来毫无进步，看在同门师兄弟的份上，就拉他到潘源盛去帮忙。
这位王国生在以前与杜月笙的交往中，觉得杜月笙将来定能成大器，因而对他优礼有加，两个人不分店东伙计，平起平坐。
杜月笙因感恩图报，刚开始，兢兢业业，帮着王国生，把潘源盛的业务做得井井有条蒸蒸日上。
那时的上海，建筑物大都是两三层高的房子，望衡对宇，街道狭窄。但是，火车轮船，轿马舟楫，却从国内国外，四乡八镇日夜不停地带来如潮的人流。外来资金的大量涌入，东南财富渐渐集中，几十年前还是芦花满眼的黄浦滩，现今却已沧海桑田，楼房林立了。
随着建筑物的增多，都市畸形发展的加剧，黑暗下的阴影也越来越多。
上海古老破旧的旧城，和现代面目的租界地区犬牙相错，唇齿互依，交界之处便成为罪恶的渊源。
店员、车夫、小贩等人，在劳累了一日之后，往往把有限的血汗钱花进那些低级的游乐场所。这些低级的游乐场所，大多是赌馆和妓院。
上海的赌场大多由广东人开设，虹口一带是他们的根据地。这里大小不一、各式各样的赌场星罗棋布。除此以外，北门外城根还有彩票发行场，贩卖各国的彩票，而尤以吕宋彩票历史最久，风行一时。
宝带门外，一长串东倒西歪破落户的屋，那便是“风光迷人”的烟花间。烟花间是最低级的人肉市场，在此进进出出的全是短打客，偶尔也有被野鸡拉来的乡下粗汉子。
这一切，都时时刻刻地在撩拨着血气越来越旺的杜月笙。
杜月笙20岁时，在潘源盛水果店颇受王国生的重视。他已算是潘源盛的店员，按月可以支领一份薪水，一年三节，还有花红银钱可分。
有了钱，杜月笙先拿去添置了一些日用品，接着便把全身上下来个焕然一新。俗话说：“人凭衣服马凭鞍”，20岁的杜月笙，眉清目秀，身材修长，服饰整洁，说话也比原先流畅几分，往昔那副憔悴褴褛之相一扫而光。
由于经常耳濡目染，平时又肯“虚心学习”，十里洋场的市井少年习气，可以从他一举手一投足间，很明显地看出来。
杜月笙在黄浦滩上混了几年后，仿佛已经脱胎换骨，再世为人。他早已不是高桥镇上窝窝囊囊的乡下小孩子，也不再是高桥街上，三瓦两舍到处打流的小瘪三。他有固定的职业，丰厚的收入，他有些心满意足了。
当然，倘若他能始终保持这种心情，和王国生一直合作，小心翼翼，谨慎办事，以衣食相安为满足，那么，上海滩上也许会多一个成功的水果商，但却永远不会出现一位翻手为云覆手为雨的杜先生了，一个叱咤风云几十年的“教父”了。
然而，上海滩是个光怪陆离、波谲诡秘的花花世界，是一口藏污纳垢、五花八门的大染缸，处处充满诱惑，处处充溢罪恶，杜月笙因其性格本身，而毁了内心中的堤防，投身到了光怪陆离的花花世界之中。
杜月笙起先，结交一些年龄相仿的小朋友，杜月笙和他们相处得很好。好交朋友也可能是杜月笙的天性，也许是因为他幼失怙恃，感情饥渴，急于获得人间的温暖。不论如何，杜月笙一直看重友情，每一个和他结交的人，都能对他推心置腹，当做知己朋友。
住在附近的邻舍街坊，水果市场的同行，有的世属沪上，有的来自乡间，他们都比较纯洁天真，玩不出什么花样。杜月笙和他们相处，反倒显得远比他们成熟。因为他曾受过苦难的磨练，同时又与高桥镇上的一批浮浪子弟深交过，胆子大，谋略多，遇到纷争，敢出头，为双方摆理，能摆平，常常化干戈为玉帛。所以，他在小朋友间渐露头角。
“请月笙哥评评理。”那些小朋友一遇纷争，往往先说这句话。
杜月笙的声誉逐渐在法租界八仙桥一带鸣起。就当年的地势而言，这一地方恰好是大上海的中心地带。
同时，杜月笙结识了几个年纪较大的朋友，他们自诩是嫖赌两道中的高手，他们经常在杜月笙面前大谈其嫖经与赌经，逗引得血气方刚的杜月笙心痒难忍。开始，杜月笙不停地告诫自己：到那种地方去，干不出好事来。万一搞不好，身败名裂，眼前的饭碗，还可能又要被敲掉。
有一次，有位朋友却和杜月笙打起赌来：
“杜月笙，你要是有种，跟我一起去白相！倘若你能过赌场而不下注，看见光屁股姑娘不动心，那才算你是君子！”
“这算什么？去就去！”杜月笙信心十足地去了。
结果，罪恶吞噬了他。
杜月笙不但下了注，而且越赌越上瘾；不但动了心，而且越陷越深。
进香堂加入青帮
当时上海的赌场，首推豪华奢侈的俱乐部，次属固定地址的中型总会，最下等的是幽僻角落临时摆设的赌棚，以及流动性质随遇而安的赌摊。
杜月笙先从设在马路上的赌摊赌起，掷骰子、押单双，赌法单调，输赢极小。他觉得这太不过瘾，又钻进赌棚去吆五喝六，推牌九，搓麻将，有一度他还迷上了34门押其一，中了获利30倍的花会。从制钱、铜板，他一直赌到角子、银洋。
后来，这赌就成为杜月笙的终身爱好之一。抗战前他在家中每日设局，一场输赢，高达三五十万。
至于妓院，上海的妓院分为三等，长三、么二和低级烟花间。20岁的杜月笙，不敢上长三书寓，也逛不起么二堂子，他只有在那些拉客野鸡、肉身布施的烟花间里流连徘徊。
小东门有个叫陈世昌，绰号“套签子福生的人”，此人胸无大志，干的是赌和嫖两档营生。
所谓套签子，是一种街头巷尾、小来兮的赌博。它脱胎于花会，简单而便利。用一只铁筒，插32枝牌九，下尖上方，作签子状；或16枝分缠五四三二一不等的五色丝线铁签，庄家赌客，一人各抽五支。赌牌九就配出两副大牌，比较大小，赌颜色就比较谁的颜色多。这种小赌庄家多是副食品，如花生糖、苹果等，而赌客输了则付现钱。
“套签子福生”陈世昌，就抱个铁筒子，在小东门、十六铺一带，沿街兜赌；为了谋求保护，他早早地就加入了青帮。还是“通”字辈。
当时，杜月笙想找个靠山，就拜了陈世昌为师，算是入了青帮，为“悟”字辈。
和杜月笙同时进香堂，入青帮，拜陈世昌为“老头子”的，大概有10多个人。这10多位“同参兄弟”中，后来闻名上海的除杜月笙外，还有马祥生和袁珊宝，而其中尤以袁珊宝和杜月笙最为接近。
袁珊宝是上海小东门当地人氏，在潘源盛隔壁的一家水果行里学生意。杜、袁二人少年时期，志趣相投，同出同进，是顶要好的朋友。后来，杜月笙跻身上海三大亨的行列，在华格臬路营建华宅，袁珊宝便盖一幢房子在李梅路，和杜月笙的住宅前后毗连，以便两人经常走动、谈天。
当时的马祥生，比杜月笙、袁珊宝路子宽得多。他是常州人，到上海来谋生路，不久便由朋友介绍，进了法租界同孚里的黄公馆。
学徒在裱画店
黄家世代居住在浙江余姚，祖上没有出过什么人物，在黄金荣之父黄炳泉之前，家世不传。黄金荣父亲黄炳泉年轻时任余姚县衙门的捕快。所谓的“捕快”并不是什么官职，而是旧时在州县的官署中担任缉捕盗匪工作的差役，大概相当于今日的刑事警察。作为衙役的公人，还是生活在社会的较底层。
黄炳泉凭着自己的辛勤工作和破案能力，缉捕盗贼，不仅在苏州站稳了脚跟，而且有了一官半职，人称“性豪爽而慈祥，生平行仁积善明德”。到了此时，步入中年的黄炳泉才得以经媒人撮合，娶苏州女子邹氏为妻。
邹氏一生勤俭持家，一共生育了5个孩子。第一胎生了个儿子，但不幸早夭，老二是个女儿，大名黄凤仙，乳名阿宝，长成后嫁与上海邹家，生子邹金寿。过了好几年，邹氏才生下了儿子黄金荣。第四胎为女儿招弟，后嫁给了徐步洲，有一子四女。邹氏最后一个儿子叫木金，幼时早夭。此外，黄炳泉还有个姘妇，在高桥旧校场开设糕团店，人称“麻子阿金”，也曾与黄炳泉生过一个女儿。
黄金荣排行第三，小名阿荣。1868年12月14日(清同治七年十一月初一)生于苏州，这样如按祖籍算，黄金荣是浙江余姚人，如按出身地算，应是江苏苏州人。但是在黄金荣的户籍里籍贯一栏，他一直填的是上海，可见他与上海感情之深。后来黄金荣一直以阴历十一月初一作为自己的生日。当儿子呱呱落地，黄炳泉中年得子，自然异常高兴，取苏州俗语“千金万银才是富，荣宗耀祖才算贵”之意，他便给儿子起名“金荣”，小名“阿荣”。黄金荣出生后，体质十分虚弱，整日啼哭。一日请了个算命先生，这位先生竟大胆预言，这个孩子寿命不会太长。爱子心切的父母急忙从算命先生处讨得“解法”，将他送入佛庙，以托佑于佛祖，当然不久即抱回家中，没有吃什么苦头，只是从此黄金荣得了一个“小和尚”的雅号。
黄金荣的童年因父亲是个捕头，在苏州城里好歹也算个人物，经济上应称得上殷实。“小和尚”吃母亲的奶，一直吃到6岁，倒也茁壮成长。接着，像苏州一般殷实人家的儿女，黄金荣被父母送入了私塾。第一天，私塾先生看到“金荣”两字，不禁摇头，便提笔给他起字“锦镛”。苏州乃书香之地、状元之乡，私塾虽亦从《三字经》、《百家姓》、《千字文》开始读起，但由于私塾先生要求严格，使得在学业方面没有多少天分的黄金荣痛苦万分。他生性顽皮好动，也给望子成龙的父母添了不少麻烦。
这一年，姑苏城里流行起天花，黄金荣也染上了。虽然平安治愈，但从此脸上多了一些麻子，“麻皮金荣”的绰号即由此而来。
初当捕快
黄金荣随父亲到上海时，才只有12岁。黄炳泉曾出钱，让儿子继续在城内猛将堂内的私塾读书，但小小读书郎耳闻目睹灯红酒绿的上海滩，渐生好逸恶劳之心，三天打渔，两天晒网，没多久黄金荣就停止了他的学生生涯，所以在笔者见到的黄金荣自己填写的两份履历中，一份的文化程度填的是私塾三年；另一份填的是“粗识”。此后便在家里混混。他最感兴趣的是看大人搓麻将，在这方面好像颇有天赋。因为年少记性好，往往大人还没看出好牌，黄金荣在其身后已经会叫一声“和啦”。后来他索性登上了麻将桌，从此一生与赌博结下了不解之缘。当然赌场没有常胜客，甚至有时输得只剩短裤衩回来。看儿子如此荒唐不成器，黄炳泉想：“家有千金，不如薄技在身”，便在儿子虚岁17时，将其送入姐夫开设的裱画店。
在裱画店，黄金荣除了烧柴炉、做饭菜外，就是调糨糊、裁纸张，收入只有月规钱50文；因为是在姐夫开的店里，没遭什么打，但对装裱，黄金荣也没有多大兴趣。好不容易熬了三年，黄金荣终于学徒满师了。那一年黄金荣19岁，据说可以有9600文的工资。但他显然是不喜欢在店里受姐夫的管束，他心中向往的天地比这一间小小的五尺店面要大得多。父亲没奈何，又托人让他进了可以开些眼界的萃华堂。
