与浅井家结盟不久，信长又召集众将召开军议，此时信长将目标瞄准了北面美浓国斋藤氏。
“各位，美浓国曾是我岳父的地盘，但他现已身故，斋藤家内乱不止，我有意将美浓纳入我织田家的版图。对此，大家可有什么提议？”
“兄长，美浓国其他城池不在话下，只是那稻叶山城以易守难攻闻名天下，强攻恐怕不行，小弟觉得，须在稻叶山城附近的墨俣平原修筑一座城池以作为进攻美浓的据点，方可将其拿下，除此之外别无他法。”
“嗯，我也如此认为。”
“主公且慢，那边可是一片被河川包围的低地，一遇大雨就会爆发山洪，难以达到筑城条件，而且，斋藤家也不可能对此坐视不管。”胜家道。
“我知道这很困难，但是如果不这么办，咱们就永远别想拿下美浓国，上洛的目标就没法实现。就这么办吧，诸位谁人愿往？”
“兄长，小弟愿往。”信行自告奋勇。
“很好，不愧是我织田家好男儿，那这个任务就交给你了。保险起见，我军需要在最短时间内将城筑好，尽量不要让斋藤家察觉。”
“兄长放心，小弟定当排除万难，竭尽所能完成这一任务。”
很快，信行率领两千兵马悄悄潜入尾张国和美浓国边境的墨俣平原开始筑城，然而，此时正值梅雨季，连绵不绝的阴雨天气引发了山洪，筑城行动也被斋藤军察觉，斋藤军趁山洪爆发率军攻击信行。信行没法子，只得下令撤退。
信行回到清洲城向信长回报筑城失败一事，信长道：“算了，胜败乃兵家常事，为兄知道你尽力了。只是筑城之事刻不容缓，须速战速决。”
“主公，这次就交给属下吧。”胜家道。
“好，这次派你去，不要让我失望啊。”
“是，请主公宽心，属下定不辱命。”
但最终，胜家重蹈了信行的覆辙，筑城再次失败，胜家也只得回报信长。
连续两次筑城失败使信长十分恼怒：“咱们连一个小小的美浓国都拿不下来，还谈什么上洛，还谈什么一统天下！”
诸将闻言面面相觑，一筹莫展。这时，藤吉郎出班道：“主公息怒，属下愿意一试。”
“藤吉郎！”利家小声道。
“猴子，军中无戏言，我和信行大人都办不到的事情，你一个小将又怎么办得到？还不赶快给我退下！”胜家喝道。
“且慢，此事干系重大，猴子你可知道？”
“属下知道，但属下已然想好对策。”
“哦，是吗？猴子你有什么好主意？说来听听。”
“是，属下以为，不管是暴雨、山洪还是斋藤军的奇袭，都会严重干扰咱们筑城，所以咱们必须最大限度地缩短筑城时间，因此在事前就得把筑城的各种材料配齐，然后用木筏顺着木曾川送到墨俣平原，如此方能节省时间。
“说下去。”信长点头道。
“而且斋藤军见咱们两次筑城都以失败告终，定会认为咱们肯定轻易不敢再去，从而麻痹大意，放松警惕，咱们也正好加以利用他们的这种心理。”
“嗯，主意倒是不错。可万一又失败的话……”
“属下愿立军令状，如此次再不成，甘愿军法从事！”
“好，猴子，那我就给你这个机会，筑城的事情由你来办。”
“多谢主公。”
说干就干，藤吉郎首先准备好各种筑城材料，然后派一支小部队乔装成平民，带着建筑堡垒的材料来到信浓国木曾川上游，派去的人将材料捆在木筏上，让木筏顺流而下。最后秀吉和其余部队乔装成野武士，分批悄悄来到墨俣平原。
由于木曾川自东向西流，下游便是墨俣平原木筏顺流而下。傍晚时分，木筏果然如期顺水漂流到此。
建筑材料到手后，藤吉郎便给官兵们打气：“弟兄们，天色已晚，敌军目前尚未发现我们，大家须趁此机会加紧筑城，务必在天亮以前将城筑好，大家加把劲！”
“是！”
“还有，别忘了筑好壕沟和土墙，用木材做栅栏，等天一亮一定会被斋藤军发现的，咱们就以此来阻挡他们的进攻。”
于是织田军官兵们热火朝天，加班加点的筑城，一夜之间便造就了一座城池，以墨俣命名。筑城完毕后，离天亮还有点时间，藤吉郎便下令官兵们就地固守，严阵以待。
果然，第二天清晨，在稻叶山城巡逻的斋藤军士兵就发现了对面新筑成的墨俣城，见城上打着织田家的木瓜纹旗，斋藤家家主赶忙派出军队进攻，然而藤吉郎早有准备，藤吉郎依照有利地形阻击，击退了斋藤军的进攻，将斋藤军打得溃不成军。
信长得知藤吉郎筑城成功，大喜道：“不错嘛，这猴子还真有一套。如此甚好，总算是了却了我一桩心事。”
自此，织田家有了进攻美浓国的桥头堡，于是信长命令藤吉郎就地坚守，然后摩拳擦掌地准备攻打美浓国稻叶山城。这也是藤吉郎生平第一次崭露头角。
