比尔·盖茨第一次谈恋爱是在哈佛读大学时。当时虽然他沉迷于计算机，可也常和朋友们一道玩别的游戏、一起跳摇滚。
比尔·盖茨对和女孩子交往似乎没有多大兴趣，可还是与父亲同事的女儿卡洛琳好上了。
可是卡洛琳很快就发现比尔·盖茨对她没什么吸引力。他同她谈话时，除了计算机似乎就没别的可说了。而比尔·盖茨和卡洛琳在一起，也觉得别别扭扭，只因卡洛琳对他沉迷的电脑不感兴趣。
后来，他宁可去玩扑克，也不愿意与卡洛琳约会，使卡洛琳受了冷淡，只好同他分手了。
“女人和比尔·盖茨生活在一起，如同摆在他面前的一种陌生的软件。”微软公司的职工这样谈论比尔·盖茨。
见到过比尔·盖茨的女士们心中总是纳闷：昨晚他睡在哪里？办公室？他的头发也实在是叫人不敢恭维。
有一天，他母亲说：
“我常常担心，比尔·盖茨这样不修边幅，有哪个姑娘会和他恋爱呢？”
老盖茨说：“嘿，你真是白操心。听说，比尔·盖茨正和一个叫吉尔·贝内特的姑娘约会呢。”
比尔·盖茨与吉尔·贝内特是在微软公司的设计与生产服务部经理特里西娅·麦克金尼斯的家庭舞会上认识的。
“为什么你的公司不开发供32位小型机使用的软件呢？”贝内特问比尔·盖茨。
比尔·盖茨乐了，笑个不停。
“32位？可是32位微处理器还没成熟。你显然是把微机与P 0P-10型这样的小型机混为一谈了，犯了概念错误。”
贝内特红着脸说：“对于计算机我还是个外行。”“不过，你这个建议确实不错。我可以考虑开发新产品。”比尔·盖茨有点喜欢上了这位姑娘，并亲切幽默地称她为“32位”。
为了不耽误更多的工作，他们坚持晚上下班之后约会，贝内特称这种约会为“七小时关系”。
“嗨，贝内特，你的‘工作狂’最近怎么样了？”女友琼斯和贝内特又谈起了比尔·盖茨。
“还是老样子。”贝内特显出无精打采的样子，“我们接触越多，我越发现彼此的不同。我是内向型，而比尔·盖茨则更内向。”
“这是‘互补式的爱情’，是两人的最佳结合方式，干嘛愁眉苦脸的。”
“我看没那么简单，和比尔·盖茨约会可不是件轻松事。他常常不由自主地讲到他的工作，很少交流彼此的感受。他似乎总将自己的一生和某种高出情感的东西相联系，而女朋友只是一切事情的表象而已。”
“噢，我的上帝！难道他是个‘冷血动物’！”
“不，不能这样说。比尔·盖茨是一个感情强烈、极富挑战性的人，但他也是一个敏感而又充满同情心的人。只是他把这些掩藏得很好，很少表露。其实他的感情极易受到伤害。”
琼斯不无感慨地说：“真没想到，‘高处不胜寒’啊，处于巅峰的人是孤独的。”
“说实话，有时我会产生要保护他的欲望。好在他有一个亲密和谐的家庭。这能帮他克服孤独感。他的家庭是他的一笔财富。”
“你很了解他。”
“不，我觉得我还不能体会他心中最敏感的部分，这也许会是个遗憾。”
比尔·盖茨感到自己的工作被耽搁得太多。1984年他与贝内特中止了约会。
后来，他有了新女友。
这一次女友是女企业家温布兰妮，她大比尔·盖茨6岁。
1984年，在一次产业研讨会上，比尔·盖茨的发言给温布兰妮留下了深刻的印象。
温布兰妮对比尔·盖茨很欣赏，认为他是个冒险家，同时又是个超级领导者。
有一次，她和比尔·盖茨去墨西哥旅行。他们到达旅馆后，比尔·盖茨竟把他们的汽车转租给两个素不相识的嬉皮士，一个下午10美元，而且没有一分钱的押金。温布兰妮对比尔·盖茨说：
“我觉得你这次上当了，别指望他们会把汽车送回来。”
“我相信他们。”
4个小时后，汽车是送回来了，可损坏严重，要修理好得花不少钱。
还有一次，他们去沙丘一带游玩。比尔·盖茨见有一家俱乐部专门从事滑翔教学，也想试一试。
第一次滑翔，他一头栽进了沙丘。
第二次，他记住了教练的话，认真操作，飞行了一段路程，感觉挺好的。
第三次，他自以为已经掌握了要领，竟然迎风而上，飞到高空中去。可他违反了不能转动滑翔器的规定，在几百码外重重地摔了下来。
多亏摔在一片灌木丛里，才没有受伤。可人和树丛死死纠缠在一起，费了好大劲才解脱出来，很是狼狈。
温布兰妮对比尔·盖茨最后的印象是，孩子般的冒险，孩子般的依恋。
比尔·盖茨虽然接受爱情，却不愿接受婚姻。
他认为人一旦结婚，老得就快。
他的秘书卢堡曾经问他几时结婚，他回答说：“35岁以后吧。”
可是，温布兰妮已大他6岁，又如何能等到他35岁。他们只好分手了。
1992年，比尔·盖茨与女才子菲安瑟·弗伦奇订婚了。
弗伦奇出身于达拉斯一个富有的家庭，曾以优异成绩毕业于名牌大学，后来又到美国东部的一所名校深造，在那里获得工商企业管理硕士学位。
毕业后，微软公司看中她的才华，招聘她为雇员。弗伦奇很漂亮，有着一头深棕色的头发，也很有个性。
她知识渊博，教养深厚，并非一般时髦女子可以相比。
在公司，她开始就对比尔·盖茨的风流韵事有所耳闻，所以对这位年轻的董事长并没有什么好感。
但传言归传言，董事长对她可是彬彬有礼，温文尔雅。直到向她发起求爱攻势，她才慢慢改变对他的看法。
她接受了他的爱情。
他们相爱了，可比尔·盖茨仍对结婚不感兴趣，这对弗伦奇当然是不公平的。
1992年，弗伦奇向比尔·盖茨下了最后通牒：要么结婚，要么立刻分手。
就这样，两个人才订了婚。
终于，比尔·盖茨决定改变自己，履行自己的诺言。1993年复活节，他带上弗伦奇去棕搁泉看望在那里度假的父母，后来又在李尔耶山庄租下一所别墅以度蜜月，并且还为弗伦奇订做了结婚戒指。
1994年1月24日，比尔·盖茨与弗伦奇在达拉斯举行了隆重的结婚典礼。
