与父亲孙坚相比，孙策更是猛勇。最后单骑轻出，死于仇家下人之手。
曹操屯兵官渡，欲与袁绍展开官渡之战。孙策想渡江北上，乘许昌守备空虚袭击曹操的大本营，迎回汉帝。
曹操也想到了这一层，怕许昌一失，根基动摇。因而意欲回军。谋士郭嘉洞察了曹操的心思，说：“孙策削平了江东五郡，占了不少地方，也诛杀了不少江东豪杰。他之所以能做到这一点，是因为他暂时笼络住了几个为他拼死效力的人。但是孙策为人张狂，处事轻率，甚少戒心，这是他致命的弱点。因此，目前他虽然拥兵数十万之众，由于这种性格的支配，他仍然像一个奔走在旷野之上的独行者。他在江东攻城略地，兼并群雄，肯定结下了不少仇家，假如身边骤然冒出一个刺客，他不过是一人之敌罢了。因此，孙策不足忧虑，我料定他必将死于匹夫之手！”
孙策是孙坚的大儿子，孙权的哥哥。因为英勇过人，人称“小霸王”兴平元年（公元194年），他依附袁术，颇受重视。袁术大为感慨地说：“如果我有一个儿子像你这样，天下有什么担忧的。”孙坚因为父亲之死，寄人篱下，颇不甘心。于是用父亲所遗的传国玉玺为质典，向袁术借了三千兵马回江东。
孙策渡江进攻扬州刺史刘繇的牛清营，得了不少粮草和战具。当时，彭城相薛礼、下邳相笮融都依附刘繇，薛礼占据袜陵城，笮融屯兵县南。
孙策先打笮融，双方交战，孙策即斩笮融的将士五百多人，吓得笮融紧闭营门不敢出来。孙策渡江去打薛礼。薛礼弃城逃跑。刘繇的部将樊能、于康等人纠集起被打散的兵马，想夺回牛清营。孙策听说后，立刻回兵迎击，一战就俘获了上万人。
接着，孙策又去攻打笮融。笮融不出营，令士兵乱箭射孙策，孙策果然被乱箭射中大腿，摔下马来。孙策返回牛清营养伤，有的人跑去告诉笮融，说孙策已死。笮融大喜，立即派部将于兹率军来攻打牛清营。
孙策见敌人杀来，就派出数百步骑兵迎击，又在后面埋伏下重兵。派出的步骑兵与于兹的军队尚未交战，就往回撤退。于兹命令大军追杀，一直追入孙策设下的埋伏圈中。
一声号炮，伏兵杀出，斩敌首千余级。于兹败走，孙策率军追打到笮融的营前。他令左右的人大喊：“来看看孙郎怎么样？”
笮融手下的不少士兵见孙策没死，在当夜就弃营逃走了。笮融知道孙策还活着，更加小心守备了。孙策见笮融的营地地势险固，一时难以攻克，就引军撤退了，转攻海陵、湖孰、江乘等地，一路皆克。
孙策大军杀向曲阿，扬州刺史刘繇弃军逃走，扬州各郡县的大小官吏也都弃城窜逃。百姓们起初不了解孙策，听说他来了，都吓得失魂落魄，不知如何是好。
孙策下令，不许劫掠百姓。孙策的军队所到之处，秋毫无犯，百姓们转忧为喜，纷纷抬着酒肉来慰劳部队。孙策进入曲阿，发布通告说：“刘繇和笮融手下的人来投降，什么也不问，愿参军的就参军，不愿参军的不要勉强。”
通告一出，不到一个月，就来了两万多人参加了孙策的军队，还得到了一千多匹战马。孙策一时威震江东，形势转盛。
兴平二年，他率军渡江，占据会稽、吴郡、丹阳、豫幸、庐陵等五郡，随之又夺庐那。他依靠南北士族，于江东地区建立起孙氏政权，曹操任他为讨边将军，封为吴侯。
建安五年（200年），曹操与袁绍战于官渡，相持不下。孙策准备率军渡江北上，乘虚袭击曹操的老巢许昌，迎汉帝回江东。这给久战官渡不下的曹操带来了一道难题：如果现在舍去袁绍，来日再兴师征讨，势必要耗费更大的精力，因此不能丢弃眼前这个歼灭袁绍的大好战机。
但是，一切正如郭嘉所料的那样，孙策虽然占领了江东，但是却因此得罪了许多人。正在孙策暗中训练军队，对将领都作部署，准备发兵向许昌时，却被原吴郡太守许贡的门客所刺杀。
在这以前，孙策杀掉了许贡，许贡的小儿子和门客逃到江边躲了起来。孙策独自骑马出营，突然与许贡的门客遭遇，门客刺伤了孙策。
孙策的伤很重，他把张昭等请来，对他们说：“中原正处在乱战之中，我们凭借吴越地区的人马，三江形势的险固，足可坐观成败，请诸位好好辅佐我的弟弟！”
孙策把孙权叫来给他配上印绶，对他说：“率领江东人马，在敌我双方相持中决策取胜，与天下群雄分庭抗礼，你不如我；推举和任用有道德有才能的人，使他们尽心竭力，来保我江东，我不如你。”
到晚上，孙策就死了，年仅二十六岁。
孙策号称“小霸王”，他秉承孙坚遗志，勇于冲锋陷阵，几年之间就占有了江东，创建了孙氏政权，东吴的半壁江山就是在他的手里打下来的。
但郭嘉从分析孙策的性格入手，明确指出了孙策在为人处事中有猖狂之象。猖狂之态不忍，别人就会看不顺眼；言谈过于狂妄，别人就会记恨在心，而这一切，孙策都没有忍耐克制，所以郭嘉断定孙策将有不测之祸，坚决主张曹操继续屯兵官渡，削平袁绍，暂时不考虑孙策的北犯。
勇忠固然可嘉，但身为一个主帅，为人猖狂，没有风度，处处树敌，的确不是一个明智的人。
