在东北战场、中原战场遭受重创，国内经济一片混乱的境况下，疲惫不堪的蒋介石确实感到，眼前的局面再也无力支撑下去了。无可奈何之中，他又想到了一个公式：美国一夫人一夫人外交一援助。他决定派宋美龄赴美亲自向杜鲁门呼吁。
11月24日，宋美龄给美国国务卿马歇尔发去了一封电报，在报文中，她向国务卿表达了访问美国的意愿。太平洋彼岸的回电倒还算及时，不过，国务卿在回电中这样说：“如夫人能以弘人身份来美国。那将是最好不过的了。欢迎您的到来。”
国务卿让她以“私人身份”访问的态度是很显而易见的。美国人冷冰冰的表情是很明显的，这倒是大大出乎蒋夫人的预料。据说，当时宋美龄把电报拿给蒋介石看后，蒋介石无地自容，万分尴尬。
不过，尴尬归尴尬，难堪归难堪，迫于国内倒霉的局势和中共强大的压力，蒋氏夫妇也顾不了那么多了。讨来美援是万事之首，当务之急。在这种意念的驱使下，宋美龄的访美计划成行了。
当飞机降落在美利坚合众国这片熟悉的土地上以后，宋美龄受到前所未有的“礼遇”：华盛顿没有为她铺红地毯，没有邀请她住白宫，更没有把她作为特邀发言人向国会发表演说一一要知道，以上内容在以前可都是宋美龄访问美国享受的一般性礼节，也是宋美龄终生所引以为豪的。
不仅如此，刚刚举行完就职演说的杜鲁门总统甚至在公共场合不无讥讽地说：“她来这里是乞求施舍的。”
这次访问美国，宋美龄足足地吃了一顿苦涩的闭门羹。她又窘又气，隐居在纽约偏僻地段的一幢公馆里度过了1949年的元旦。
宋美龄在起程时，曾带有一整套要求美国援助蒋介石的计划：
1，美国发表支持蒋介石政府反共目标的正式宣言；
2，美国派一高级军官到中国主持反共战争之战略与供应的计划；
3，核准一个军援与经援蒋介石政府的三年计划，每年约需美金10亿元。
这些要求同时被拒绝了。美国当局认为：“现在局势恶化之程度，除实际调用美国军队外，任何大量之军事援助，均于事无补。”
美国当局的态度无疑给蒋介石的继续统治泼了一盆冷水。
“我是干不下去了”
面对军事惨败，外交失策，再加上内部分裂和财政崩溃，蒋介石意识到自己支撑不下去了，他这才不得不考虑下野。
1948年12月4日，蒋介石召见国府委员、总统府资政吴忠信，“礼卿，我打算让你出任总统府秘书长。”
吴忠信连忙说：“我不是秘书长的材料，这个担子我担不了。”
蒋介石视吴忠信为心腹，把自己的内心想法和盘托出：“实话对你说，观察最近内外情势，我是干不下去了。在这一段时间里，我打算下野。我走开后，势必由李德邻来过渡。你是党国元老，由你出来担任此职，我才放心。你的任务是拉德邻上轿，等到任务完成，去留由你决定。”
吴忠信最后同意了，表示愿为党国尽最后一份力。
在这之后10天，蒋介石派张群、张治中、吴忠信到傅厚岗见李宗仁，就蒋介石的下野问题进行初步洽商，经过两次会谈，达成非正式的协议——
1，蒋总统为便于政策的转变，主动下野；
2，李副总统依法代行总统职权，宣布和平主张；
3，和谈由行政院主持；
4，和谈的准备：（1）组织举国一致的内阁，其人选另行研究；
（2）运用外交，特别加强对美、英、苏的关系，以期有利于和平的实现；（3）主动争取不满政府与主张和平的政治团体及民主人士，共同为致力和平而努力。
这项协议，由吴忠信带回给蒋介石。
与此同时，程思远将以上内容用长途电话告知了远在武汉的桂系另一代表人物白崇禧。白崇禧听后，用粤语对程思远说：“蒋下野必须辞职，由李德公正式就任总统，不能用代理名义，如果名不正，那就什么事都办不了。”他并说，对此必须坚持到底，不能有所让步。
1948年12月24日，蒋介石正式发表吴忠信为总统府秘书长，初步内定的下野日期为1949年元旦。
正在这个时候，汉口华中“剿总”司令白崇禧发出一份“亥敬”（亥：代12月；敬：代24日）电给南京张群、张治中转蒋介石：
“……民心代表军心，民气犹如士气。默察近日民心离散，士气消沉，遂使军事失利，主力兵团损失殆尽。倘无喘息整补之机会，则无论如何牺牲，亦无救于各个之崩溃。言念及此，忧心如焚！崇禧辱承知遇，垂二十余年，当兹危急存亡之秋，不能再有片刻犹豫之时。倘知而不言，或言而不尽，对国家为不忠，对民族为不孝。故敢不避斧钺，披肝沥胆，上渎钧听，并贡刍荛：（一）相机将真正谋和诚意转知美国，请美、英、苏出而调处，共同斡旋和平。（二）由民意机关向双方呼吁和平，恢复和平谈判。（三）双方军队应在原地停止军事行动，听候和平谈判解决。并望乘京沪平津尚在吾人掌握之中，迅作对内对外和谈部署，争取时间。”
南京，蒋介石总统府。
张治中、张群、吴忠信三人面带难色，望着背手而立的蒋介石。
蒋介石火气很大：“白崇禧是在‘逼宫’，他是和李宗仁串通好的。”
张治中坐在一旁，他多次见过蒋介石发火的场面，对此既不感到惊讶，也不感到紧张，他平静地对蒋介石说：“总统，白崇禧是不是‘逼宫’，我不敢说，但这件事副总统并不知道。白是将电报拍给我和岳军（张群）的，李副总统没有见到。”张群也点了点头。
、蒋介石对张治中说：“我想德邻（李宗仁）不该如此着急，前些日子我已让礼卿告诉他，我不想干了，让他出山，让他来应付眼前的局面。”
自此之后一阵子，蒋介石便不再提下野的事。
白崇禧以“亥敬”电发出后，未得到蒋介石的任何反应，他又听到平津一带爆发战事，遂于12月30日又发出：“亥陷”电，重申前电主张：电云：“当今局势，战既不易，和亦困难。顾念时间迫促，稍纵即逝，鄙意似应迅将谋和诚意，转告友邦，公之国人，使外力支援和平，民众拥护和平。对方如果接受。借此摆脱困境，创造新机，诚一举而两利也。总之。无论和战，必须速谋决定，时不我与，恳请趁早英断。”
蒋介石在收到上电的同时，河南省政府主席张轸也发来“亥卅”电，表达同样主张。蒋介石怀疑自崇禧正在湘鄂豫三省开展一次迫蒋下台的运动。因此，他后来在黄埔官邸的最后晚餐会上，大骂本党内某一派系逼他下台，实际是指这事。
1949年元旦，蒋介石的新年文告发表了。这一天，蒋在总统府“团拜会”仪式结束后。将李宗仁邀到一间休息室，这才又不得不再次提起下野的事，蒋对李说：“就当前局势来说，我当然不能再干下去了。但是，在我走开之前，必须有所布置，否则你就不容易接手，请你告诉健生（白崇禧字）也明白这个道理，制止湖北、河南两省参议会，不要再发表通电，以免动摇人心。”
至此，蒋介石认识到，一方面，他如不下野，国民党内许多人不答应；另一方面，共产党又要大军压境。在内外交困的情况下，与其在台上度日如年，倒不如退居幕后，以党领政。
于是，蒋介石开始积极准备“后事”。
他下令扩大京、沪警备司令部为京、沪、杭警备总司令部，任命汤恩伯为总司令，全盘掌握江、浙、皖地区的军事指挥权，建立长江防线，阻止解放军渡江。
蒋介石预料，即便他下野后，李宗仁和共产党的和谈也不会获得成功。他已经听到了中共新华社广播的《1949年新年献词》，知道毛泽东已经下定决心要挥师南进。所以，认为江南乜绝难守住。
他要选择一块立足之地，在实在无路可走之时，还有一处可供栖身，于是，蒋介石看中了台湾。台湾岛与大陆之间有海峡相隔，解放军没有海、空军，很难一举解放台湾。为此，蒋介石委任心腹干将陈诚为台湾省主席，又让蒋经国担任台湾省国民党省党部主委。蒋经国奉老头子之命，到上海把黄金、白银和外汇（共合3亿7千多万美元）密运台湾，以便对台湾进行长期经营。
为了退居幕后仍能指挥一切，蒋介石派遣蒋经国和总统府军务局长俞济时、警卫主任石祖德等人，秘密去浙江奉化老家溪口，替他布置警卫，组织通讯。俞、石二人在溪口共装了7部电台，使溪口成为一个临时的政治、军事指挥中心。
自此，蒋介石更加度日如年，寝食难安。
1月9日，他得知杜聿明部已大部被歼，心神不定，他在日记中假惺惺地写道：“杜聿明部今晨似已大半被匪消灭，闻尚有3万人自陈官庄西南突围，未知能否安全出险，怀念无已。我前之所以不能为他人强逼下野者，为此杜部待援，我责未尽耳。”
第二天下午，蒋介石召集孙科、张群、张治中等商对能否运用外交促进和谈到来，他授意孙科令外长吴铁城照会美、英、法、苏四国，请他们施加影响。当南京外交部将有关此事的“备忘录”提交四国驻华大使后，均遭到拒绝。就连美国政府也不给一点面子。美国在答复时这样说：“这种做法，在目前情况下殊难相信能达到任何有益的结果。”英国政府摊开双手，摇摇头答复说：“很遗憾，我们恐难做到。”苏联政府则更明确：“我们不能干涉别国的事情。”
1月14日，《中共中央毛泽东主席关于时局的声明》中说：“自1946年7月起，中国共产党领导英勇的人民解放军抵抗了国民党反动政府的四百三十万军队的进攻，然后又使自己转入了反攻，从而收复了解放区的一切失地，并且解放了石家庄、洛阳、济南、郑州、开封、沈阳、徐州、唐山诸大城市。中国人民解放军克服了无比的困难，壮大了自己，以美国政府送给国民党政府的大批武器装备了自己。在两年半的过程中，歼灭了国民党反动政府的主要军事力量和一切精锐师团。现在，人民解放军无论在数量上士气上和装备上均优于国民党反动政府的残余力量。至此，中国人民才开始吐了一口气。现在，情况已非常明显，只要人民解放军向着残余的国民党军队再作若干次重大的攻击。全部国民党反动统治机构即将土崩瓦解，归于消灭。现在，国民党反动派政府发动内战的政策，业已自食其果，众叛亲离，已至不能维持的境地。”在提到蒋介石和谈建议时。毛泽东又指出：“中国共产党认为这个建议是虚伪的。这是因为蒋介石在他的建议中提出了保存伪宪法、伪法统和反动军队等项为全国人民所不能同意的条件。”
最后，毛泽东提出了和谈的八项条件：“（一）惩办战争罪犯；二）废除伪宪法；（三）废除伪法统；（四）依据民主原则改编一切反动军队；（五）没收官僚资本；（六）改革土地制度；（七）废除卖国条约；（八）召开没有反动分子参加的政治协商会议，成立民主联合政帑，接收南京国民党反动政府及其所属各级政府的一切权力。”
共产党所列战犯名单上，共有战犯40多人，蒋介石排在头号。
1月15日，天津城被人民解放军攻克，北平的国民党军队完全陷入绝境。
1月21日上午，蒋介石到中山陵辞别。下午，在黄埔路官邸约见国民党中央常务委员叙谈，即宣布引退，然后驱车直奔机场向杭州飞去，再转道溪口。起飞后，蒋介石吩咐飞行员绕空一周，向石头城作最后一瞥：“无限江山，别时容易见时难。”
在此之前，即1927年8月和1931年12月，蒋介石还先后有过两次下野，但当时他都是抱有重新出山的信心。而今，他虽然口头上不愿承认，但实际上这将是他与南京的最终诀别。
“你还在争些什么呢？争得不好，你自己的安全可能都没有保障”
蒋介石离开南京，李宗仁如愿以偿地登上了“代总统”宝座，继承了蒋介石留下的半壁破碎的河山。
1月21日下午，李宗仁送走蒋介石，回到傅厚岗的官邸坐定，张群便来了电话：“德邻兄，总裁走时留下一个文告，他说让你过目后发表，我是否现在过来？”
张群是蒋介石的心腹重臣，为了拉拢并示谦和。李宗仁忙说：
“不必了，还是我去你处吧。”李宗仁随即屈尊驱车前往张群住宅。
文告不长，只有几百字。李宗仁细看全文，觉得其中有不妥之处，遂放下文告，对张群说：“文告中没有‘引退’‘辞职’之词，与总统允诺我‘继任’大有出入。”
