蒙台梭利的观察教学法是建立在充分保证孩子自由的基础上的，这与传统的幼儿教学方法有着很大的区别。自由就是灵活性，纪律必须通过自由来实现，这种思想是一个实行一般教学法的人很难理解的。在课堂上充分自由的孩子怎么可能还有纪律呢？
这是因为在蒙台梭利的教学体系中，纪律本身就是建立在自由的基础上的，本身就是灵活的。蒙台梭利反对这样的看法：“一个人只有当他像哑巴一样默不出声和像瘫痪一样一动不动才是守纪律。”她认为这只是一个失去自我的人，而不是一个守纪律的人。只有当孩子成为自己的主人并遵循一些生活规则时，他才能在追求自己的兴趣的同时管好自己的行为，这才是一个守纪律的人。蒙台梭利的这种自由与纪律观包含了一个伟大的教育原则：纪律是灵活的，是自由的结果而非前提。这完全不同于以往教育中绝对的、不容辩驳的高压政策下的不许动原则。
蒙台梭利曾记述了自己在“儿童之家”里看到的自由与纪律的争斗。在“儿童之家”建立之初，蒙台梭利对教师进行了一系列严格的训练。教师应该具备观察孩子的能力。教师应该是一个被动的观察者，而不是一个主动施加影响力的传统教师。教师应该尊重自己所观察到的一切。一些刚接受完蒙台梭利的新式教育训练的教师，理解了蒙台梭利的意思，却往往很难在现实中实施。很多人都不明白自己要从事的新工作为何这样被动，就像是坐在望远镜前的天文学家，看着地球和星星在天空中高速运转，而自己却只能一动不动。
有位应聘来到“儿童之家”的教师，之前在其他学校也是从事教育工作，来到“儿童之家”她感到非常空虚，因为长期以来，她的工作就是抑制孩子的行为，确保孩子遵守学校纪律。而在“儿童之家”里，孩子们的自由活动受到鼓励，自己不能干涉。当看到孩子们在教室里大声喧哗，到处走动时，她看上去非常尴尬，还流露出请求原谅和委屈的表情，仿佛希望那些在场的目击者证明自己的清白。她开始询问蒙台梭利自己是否真的适合这个新的工作，与其这样整天无所事事，还不如辞职，因为她感觉自己已不再是一名教师了。面对这位教师的困惑，蒙台梭利表示理解。因为蒙台梭利的教育理念几乎和传统教育是背道而驰的，所以开始的困惑是必然的。后来，这位教师的实验心理学知识和丰富的实践经验发挥了作用，她开始发觉自己的责任是辨别孩子的哪些行为应该制止，而哪些行为应该进行观察。
在“儿童之家”，经常发生这样的事情，当女教师把用过的教具放回盒子时，一个小孩子就会走近，拿起这个教具，想模仿教师。一些新教师的第一想法就是让孩子回到座位上，对他说：“别动！回去。”然而孩子只是想通过这个来表达他们想成为有益的人的欲望，这对于教师来讲，是教会孩子东西要摆放有序的好时机。
然而，蒙台梭利发现，对孩子任其所为，有的孩子会把脚放在桌子上，有的会把手指塞进鼻孔，有的开始推搡同伴……所以蒙台梭利认为，纪律是能够培养孩子辨别好与坏的能力。目标是建立一个积极的纪律、工作的纪律和有益的纪律，而不是一个呆板的、被动的和顺从的纪律。
因此，纪律的遵守不是靠外界的诱导措施，而是孩子自发形成的自制力。如果家长和教师想让孩子终身受益，就要让孩子的自制力自动完善，需要学会正确地引导孩子的行为。
教师们安排孩子各自找个位置坐，挑选自己喜爱的，并保持秩序。除非遇到争执，教师不会去干涉，等到全部坐好，教师会表扬这些孩子的行动，让孩子们知道这样的安排看起来很好，井然有序地就座是一件好事。这样经过几次练习，教师几乎什么也没做，孩子们却已经学会有秩序地就座，并保持安静了。
这是一种教育的结果，而非强迫接受的结果。当孩子们明白了这个道理后，就再也不会不加思考就站起来，大声说话或者坐到别的位置上去了。即使孩子这样做了，也只是因为他们希望站起来，或希望大声说话。也就是说，他们要离开那种安静有序的状态，去做一些自发行为，这是可以理解的。当他们知道这些行为是不好的，就会有新的冲动去记住并区分好与坏。随着孩子有序的活动变得日益协调和完美，孩子们就学会了反省自我。明白了有序的道理，就会从无序行为过渡到自发的有序行为。这样孩子还有了可以选择自我行为的倾向。我们可以说，只要这样下去，孩子将能清晰地表现自己的个性，自觉地、自由地展示自己。
总结：
纪律与自由并非两个互为反义的概念，而是在孩子的发展过程中起着相辅相成的作用，纪律是建立在孩子自由基础上的纪律，自由是纪律的最终目的。因此，纪律并非单纯的约束孩子，而是一种让孩子自发形成自制力的过程。
